Sempre que possível. O protocolo HTTPS criptografa a conexão entre seu PC e o servidor que hospeda a página web que você está acessando. Embora isso não garanta que o servidor é seguro, pode ajudar a impedir que alguém intercepte os dados da conexão no meio do caminho e invada sua conta.
Muitos sites usam HTTPS por padrão: quando você compra um item em uma loja online ou acessa seu serviço home banking, por exemplo, seu navegador irá se conectar ao site via HTTPS automaticamente. Mas você pode (deve!) ir um passo além e habilitar o uso de HTTPS no acesso a serviços como o Facebook, Twitter e GMail.